No es nada fácil. Necesitas primero acceso a poder crear aplicaciones CGI en el lado del servidor. Puedes comenzar aprendiendo PHP si esto te interesa. En la página Web tienes que poner:

<form action="programa_para_subir.php"
      method="post" enctype="multipart/form-data">

<input type="file" name="fichero">
<input type="submit" value="Enviar">
</form>

En Netspade hay un artículo bueno sobre subir archivos con PHP. Si quieres hacerlo con perl en vez de con PHP, mira esta página en Muquit. Además, recuerda que debes sar permisos al directorio que recibe los archivos, por ejemplo con "chmod 777 directorio" en el servidor.

Gracias Mikel por enviar una corrección a esta respuesta.